Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Метилхолантрен

Метилхолантрен
3-Me-cholanthrene chemical structure.svg
Methylcholanthrene.png
Общие
Систематическое
наименование
3-метилхолантрен
Сокращения МХА
Традиционные названия метилхолантрен,
20-метилхолантрен,
3-МХА,
3-метил 1,2-циклопентабезантрацен
Хим. формула C21H16
Физические свойства
Состояние твёрдое вещество жёлтого цвета
Молярная масса 268,35174 (±0,004) г/моль
Плотность 1,28 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 180 °C
Т. кип. 280 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 0,00000029 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 56-49-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-276-4
SMILES
InChI
ChEBI 34342
ChemSpider
Безопасность
ПДК 0,007 мг/м3
ЛД50 75-90 мг/кг (крысы, подкожно)
Токсичность

Высотоксичен, обладает чрезвычайно сильной канцерогенной активностью.


Hazard TT.svg Hazard X.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилхолантрéн (сокр. МХА) — органическое соединение, известный полициклический ароматический углеводород, образующийся из продуктов сгорания топлива, нефтепродуктов, бытового мусора, в результате риформинга бензантрацена, происходящего при больших температурах. Входит в состав смога, сигаретного дыма. Сильнейший канцероген, приблизительно в 95 раз канцерогеннее бензола. Наиболее распространённый изомером является — 3-метилхолантрен, однако метильные группы могут возникать и в других положениях.

Физические свойства

Метилхолантрен — твёрдое вещество жёлтого цвета, практически не растворяется в воде, умеренно растворим в бензоле, плохо в спирте и эфире, имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит, как и все ПАУ — сильно коптящим пламенем, часто образуя угарный газ.

Токсикология и биологическая роль

Токсичен, особенно при вдыхании его паров, сильнейший канцероген. Попадает в организм через лёгкие, ЖКТ и кожу, окисляется в печени (микросомальной системой) до эпоксидов, которые более токсичны и канцерогенны (в десятки раз), чем сам МХА. Эпоксиды МХА легко связываются с ДНК, алкилируют и часто образует с ней ДНК-аддукты. МХА быстро вызывает злокачественные опухоли — при втирании или неоднократных инъекциях. Используется вместе с ДМБА, как промоторы злокачественных опухолей (например, вызывает первичные саркомы у мышей) в медицинских научных лабораториях. В организме человека образуется при нарушениях обмена холестерина, который помимо МХА, образует и другие производные холантрена. МХА накапливается в предстательной железе, вызывая рак простаты.

Экология

Сильно загрязняет атмосферу. Встречается в смоге крупных городов и промышленных зон. Постоянно присутствует в воздухе на уровне 280—300 нг/м3. ПДК в рабочей зоне = 0,007 мг/м3, LD50 = 75-90 мг/кг (крысы, подкожно).

Получение

Описано в книге Органические реакции Сборник 1 - Павлов Л.Н. на 191 странице. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53

См. также


Новое сообщение